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Dados do Trabalhos de Conclusão

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC
CIÊNCIA E TECNOLOGIA (33144010003P0)
Oxidação Verde de Cicloexanol Catalisada por FeCl3/H2O2
JOANA EMILIANA ARRUDA GOUVEA
DISSERTAÇÃO
30/07/2013

Reações envolvendo a oxidação de compostos orgânicos são importantes para um grande número de processos industriais, que vão desde a síntese de produtos químicos primários, como fármacos e produtos de química fina. Com o objetivo de se obter rotas sustentáveis é fundamental o desenvolvimento de catalisadores que sejam capazes de promover a síntese dos produtos desejados de forma eficiente, minimizando-se a geração de substâncias tóxicas. Assim, os oxidantes preferenciais nesses processos são oxigênio molecular e peróxido de hidrogênio. Neste trabalho foi estudada a oxidação de cicloexanol com H2O2, sob condições brandas, utilizando FeCl3 como catalisador. Os principais produtos obtidos foram cicloexanona, 1,3 e 1,4-cicloexanodiol. Foram avaliados o efeito da variação das concentrações de cicloexanol, peróxido de hidrogênio, catalisador, água e aditivos (co-catalisadores) como ácido nítrico, ácido acético e bipiridina na atividade e seletividade das reações e nas velocidades iniciais destas reações. Foi observado que o catalisador FeCl3 é ativo obtendo-se números de turnover (mol de produtos/mol de catalisador) próximos de 450. Também foi avaliado o efeito da adição de co-catalisadores ácidos e básicos. HNO3 leva a um aumento de quase 100% no total de produtos formados, enquanto que a bipiridina acelera fortemente a reação, diminuindo significativamente o período de indução e aumentando em até 10 vezes a quantidade de produtos obtidos no início do processo. Para ambos co-catalisadores a seletividade para cicloexanona também foi aumentada significativamente.

catálise, química-verde, oxidação, sustentável
Oxidation of organic compounds is important for a number of industrial processes, from synthesis of primary chemicals, as pharmaceuticals and fine chemicals. In order to achieve sustainable routes is fundamental to develop catalysts that are able to promote the synthesis of the desired products efficiently, minimizing the generation of toxic substances. Thus, the best oxidants are molecular oxygen and hydrogen peroxide. Here we studied the oxidation of cyclohexanol with H2O2 under mild conditions, using FeCl3 as catalyst. The main products obtained were cyclohexanone, 1,3 and 1,4-cicloexanodiol. We evaluated the effect of different concentrations of cyclohexanol, hydrogen peroxide, catalyst, water and additives (cocatalysts) such as nitric acid, acetic acid and bipyridine in the activity, selectivity and initial rates of the reaction. It was observed that the catalyst FeCl3 is active in the oxidation of cyclohexanol with turnover numbers (mol products /mol catalyst) close to 450. We also studied the effect of addition of acid and base co-catalysts. HNO3 leads to an increase of nearly 100% in the amount of products. Bi-pyridine greatly accelerates the reaction, reducing the induction period and increasing up to 10 times the amount of products obtained at the beginning of the process. For both cocatalysts the selectivity for cyclohexanone was also improved
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PORTUGUES
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC
O trabalho não possui divulgação autorizada

Contexto

QUÍMICA
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Banca Examinadora

DALMO MANDELLI
DOCENTE - PERMANENTE
Sim
Nome Categoria
ESTEVAM VITORIO SPINACE Participante Externo
WAGNER ALVES CARVALHO Docente - PERMANENTE

Financiadores

Financiador - Programa Fomento Número de Meses
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC - Pró reitoria de Pós Graduação 24

Vínculo

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Não
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