Dados do Trabalhos de Conclusão

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO
Química - Ciência e Tecnologia da Sustentabilidade (33009015075P4)
ESTUDO QUÍMICO E FARMACOLÓGICO DAS CASCAS DO TRONCO DE CALOPHYLLUM BRASILIENSE ( CLUSIACEAE)
ALEXANDRE REA
DISSERTAÇÃO
03/05/2013

No presente trabalho, foi realizado o estudo químico do extrato metanólico das cascas do tronco de Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). Este extrato foi também avaliado quanto ao potencial antiparasitário e mostrou elevado potencial antitripanossoma. Assim, este extrato foi submetido à partição em com AcOEt e a fase orgânica obtida foi submetida a avaliação dos seus potencial antiparasitário, mostrando excelente atividade antitripanossoma (CI50 = 22 g/mL) enquanto que o mesmo se mostrou inativo quando avaliado frente a Leishmania sp.. Assim, este material foi submetido a procedimentos cromatográficos, tais como cromatografia em coluna (sílica em fase normal e Sephadex LH-20) permitindo o isolamento da cumarina 6-hidroxi-4-propil-5(3-hidroxi-2-metil-1-oxobutil)-6”,6”-dimetilpirano-[2”,3”:8,7]-benzopiran-2-ona, conhecida como soulamarina, sendo a primeira ocorrência deste composto em C. brasiliense. A estrutura desta substância foi definida através de métodos espectroscópicos e espectrométricos tais como espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear (RMN), inclusive através de experimentos bidimensionais. Finalmente, a cumarina soulamarina foi testada frente a formas tripomastigotas de T. cruzi e apresentou valor de CI50 de 85,3 g/mL, similar ao controle positivo benznidazol (CI50 de 114,6 g/mL). No entanto, tal valor é superior ao encontrado para a fase de partição em AcOEt do extrato MeOH bruto, sugerindo que possa estar presente nesse material, outros compostos inativos mais que possam atuar de forma sinérgica quando em mistura com a cumarina soulamarina.

Clusiaceae. Calophyllum brasiliense. Antitripanossoma. Cumarina. Soulamarina.
In the present work, was conducted the chemical study of methanol extract from the stem barks of Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). This extract was also evaluated for antiparasitic potential and displayed high antitripanossomal potential. Therefore, this extract was subjected to partition with EtOAc and the obtained organic phase was subjected to evaluation of antiparasitic potential, showing excellent antitripanossomal activity (IC50 = 22 g/mL) while the same phase was inactive when evaluated against Leishmania sp.. Thus, this material was submitted to chromatographic procedures such as column chromatography (normal phase silica gel and Sephadex LH-20) affording the isolation of coumarin 6-hydroxy-4-propyl-5(3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl)-6”,6” dimethylpyran-[2”,3”:8,7]-benzopyran-2-one, known as soulamarin, and the first occurrence of this compound C. brasiliense. The structure of this substance was defined by spectroscopic and spectrometric methods such as mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR), including two-dimensional experiments. Finally, the coumarin soulamarin has been tested against trypomastigotes forms of T. cruzi and showed IC50 value of 85.3 g/mL, similar than determined to positive control benznidazol (IC50 of 114.6 g/mL). However, this value is higher than that found for the EtOAc partition phase of MeOH crude extract, suggesting that may be present in this material other inactive compounds that can act synergistically when in mixture with coumarin soulamarin.
Clusiaceae. Calophyllum brasiliense. Antitripanossomal. Coumarin. Soulamarin.
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PORTUGUES
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO
O trabalho possui divulgação autorizada

Contexto

CIÊNCIAS DA SUSTENTABILIDADE
DESENVOLVIMENTO DE MOLÉCULAS BIOATIVAS, ÓPTICA BIOMÉDICA E BIOSSENSORES
PROSPECÇÃO DE MOLÉCULAS BIOATIVAS E ESTUDOS DE BIOATIVIDADE

Banca Examinadora

JOAO HENRIQUE GHILARDI LAGO
Sim
Nome Categoria
NILSON ANTONIO DE ASSUNCAO Docente
MARISI GOMES SOARES Participante Externo
FABIO FERREIRA PERAZZO Participante Externo

Financiadores

Financiador - Programa Fomento Número de Meses
FUND COORD DE APERFEICOAMENTO DE PESSOAL DE NIVEL SUP - Apoio à Pós-Graduação 24

Vínculo

CLT
Outros
Outros
Não