Dados do Trabalhos de Conclusão

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC
CIÊNCIA E TECNOLOGIA (33144010003P0)
QUÍMICA VERDE COMO FOCO NA SÍNTESE DO TALAMPANEL, DO ETOMIDATO E DE IODOARENOS
MARINA GONCALVES CAPELETTO
TESE
11/02/2019

A seguinte tese consistiu de três frentes de trabalho, tendo como foco a aplicação de estratégias e metodologias em conformidade com algum aspecto da química verde. A ideia era obter rotas sintéticas mais ambientalmente aceitáveis para o talampanel e etomidato e desenvolver um novo método para a obtenção de iodoarenos por diazotização. O talampanel possui poucas rotas sintéticas existentes na literatura e as existentes consideram poucos aspectos ligados à química verde, o que motivou este trabalho. Na rota desenvolvida em oito etapas, partindo do safrol, o talampanel foi obtido com 13% de rendimento total e ee>99%. Foi possível a otimização via química verde em sete destas etapas. Foram utilizados: material de partida de fonte renovável, Daucus carota (cenoura) como biocatalisador e vinagre como solvente. Três etapas foram realizadas em micro-ondas, o que diminuiu consideravelmente o tempo reacional, sendo somente uma delas com o uso de solvente. A obtenção do (R)-etomidato foi realizada em duas etapas a partir da biorredução da acetofenona com Daucus carota onde se obteve rendimento de 35% para o (S)-1-feniletanol. Este foi submetido a estudos via reação de Mitsunobu, sendo a estratégia em micro-ondas a 60 ºC por 20 minutos a melhor condição, com 22% de rendimento isolado e ee >99%. Em relação aos iodoarenos, a ideia foi desenvolver uma nova metodologia para a síntese destes compostos por diazotização utilizando vinagre como meio ácido e KI. Os rendimentos variaram de 7% a 79%, dependendo da amina aromática, mostrando que não há a necessidade do uso de um ácido forte para a formação dos sais de diazônio a partir da reação com NaNO2.

química verde;talampanel;etomidato;iodoarenos
The thesis consisted of three work fronts, focusing on the application of strategies and methodologies in agreement with some aspect of green chemistry. The idea was to obtain more environmentally acceptable synthetic routes for talampanel and etomidate and develop a novel method for obtaining iodoarenes by diazotization. The talampanel has few synthetic routes existing in the literature and the existing ones consider few aspects related to the green chemistry, which motivated this work. In the eight-step route, starting from safrole, the talampanel was obtained with 13% of total yield and ee>99%. The optimization via green chemistry was possible in seven of these steps. Renewable source starting material, Daucus carota (carrot) roots was used as biocatalyst and vinegar as solvent. Three steps were performed using microwave irradiation, which reduced the reaction time considerably, and a solvent was used in only one step. The (R)-etomidate was obtained in two steps from the bioreduction of the acetophenone with D. carota roots, obtained the (S)-1-phenylethanol in 35% yield. This compound was submitted to a Mitsunobu reaction studies and using the best condition (microwave irradiaton, 60 ° C, 20 min), the (R)-etomidate was obtained with 22% yield and ee> 99%. In relation to iodoarenes, the idea was to develop a new methodology for the synthesis of these compounds by diazotization using vinegar as acid medium and KI. The yields varied from 7% to 79%, depending on the aromatic amine substituent, showing that there is no necessity to use a strong acid mediun for the formation of diazonium salts in reaction with NaNO2.
green chemistry;talampanel;etomidate;iodoarenes
1
200
PORTUGUES
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC
O trabalho possui divulgação autorizada

Contexto

QUÍMICA
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-

Banca Examinadora

ALVARO TAKEO OMORI
DOCENTE - PERMANENTE
Sim
Nome Categoria
ALVARO TAKEO OMORI Docente - PERMANENTE
JOAO PAULO DOS SANTOS FERNANDES Participante Externo
DANIELA GONCALES GALASSE RANDO Participante Externo
FERNANDO HEERING BARTOLONI Docente - PERMANENTE
MARCUS VINICIUS CRAVEIRO Participante Externo

Financiadores

Financiador - Programa Fomento Número de Meses
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC - Pró reitoria de Pós Graduação 47

Vínculo

CLT
Empresa Privada
Ensino e Pesquisa
Não