Dados do Trabalhos de Conclusão

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC
CIÊNCIA E TECNOLOGIA (33144010003P0)
ACETALIZAÇÃO CATALÍTICA DO GLICEROL: obtenção de insumos para a indústria química
LEONARDO ALMEIDA BARBOSA
DISSERTAÇÃO
05/09/2018

Este trabalho consiste no estudo da utilização de carvão sulfonado como catalisador no processo de acetalização do glicerol com derivados de óleos essenciais. A reação entre glicerol e aldeídos requer meio ácido e normalmente são utilizados ácidos clássicos de Brønsted no processo, tais como HCl e H2SO4, tendo como problema principal a necessidade de neutralização do meio e a produção indesejada de resíduos, e com isso, o uso de um catalisador heterogêneo se torna muito interessante. O carvão utilizado neste trabalho é proveniente da carbonização e sulfonação in situ do glicerol em presença de ácido sulfúrico na proporção 1:3 (mglicerol:mácido) com aquecimento a 180°C por 0,25 h. Pela caracterização do material, verificou-se que o enxofre incorporado se apresenta na superfície na forma de grupos sulfurados, propiciando ao catalisador uma elevada quantidade de grupos ácidos em sua superfície, em especial carboxílicos e sulfônicos, apresentando, portanto, caráter de ácido de Brønsted. Assim, visando a obtenção de fragrâncias, foi feita a reação de acetalização do glicerol com derivados dos óleos essenciais safrol e eugenol utilizando-se do carvão de glicerol como catalisador. O catalisador sintetizado mostrou-se capaz de promover as reações de acetalização em tolueno sob refluxo com utilização de Dean-Stark, levando-se a formação de compostos cuja identificação estrutural por RMN de 1H constata a formação dos acetais esperados e seus respectivos isômeros. Verificou-se a existência de diferentes efeitos entre os estereoisômeros dos acetais de acordo com suas respectivas conformações, sendo possível a separação do isômero trans do anel de 6 membros formado na reação de acetalização do glicerol com o piperonal dos demais isômeros sintetizados.

Síntese Orgânica;Catálise;Glicerol;Acetalização;Óleos essenciais
This research consists of the study of the use of sulfonated carbon as a catalyst in the glycerol acetalization process. The reaction between glycerol and aldehydes requires an acidic media, typically Brönsted acids such as HCl and H2SO4 are used, with the main problem being the need for neutralization of the medium and the unwanted production of residues. Thus, the use of a heterogeneous catalyst becomes very interesting, the carbon comes from the in situ carbonization and sulfonation of glycerol with sulfuric acid in the weight ratio 1:3 (mglycerol:macid) at 180°C for 0.25 h. Due to the characterization of the material, it was verified that the incorporated sulfur appears on its surface as sulfur groups, giving the catalyst a high amount of acidic groups on its surface, especially carboxylic and sulphonic ones, presenting, therefore, Brønsted’s acid character. Thus, to obtain fragrances, the acetalization reaction of the glycerol with derivatives of the essential oils safrole and eugenol was made using the synthesized carbon. The synthesized catalyst was able to promote the reactions of acetalization in toluene under reflux in a Dean-Stark apparatus, leading to the formation of compounds whose structural identification by 1H NMR indicate the formation of the expected acetals and their respective isomers. It was possible to separate the trans isomer of the 6-membered ring formed in the acetalization reaction of glycerol with piperonal from the other isomers synthetized.
Organic Synthesis;Catalysis;Glycerol;Acetalization;Essential Oils
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PORTUGUES
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC
O trabalho não possui divulgação autorizada

Contexto

QUÍMICA
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Banca Examinadora

WAGNER ALVES CARVALHO
DOCENTE - PERMANENTE
Não
Nome Categoria
TIMOTHY JOHN BROCKSOM Participante Externo
ERIKA SOARES BRONZE UHLE Participante Externo

Financiadores

Financiador - Programa Fomento Número de Meses
FUND COORD DE APERFEICOAMENTO DE PESSOAL DE NIVEL SUP - Programa de Demanda Social 24

Vínculo

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Não