O presente trabalho descreve uma nova rota de síntese versátil de
análogos de capsaicinóides, utilizando aminas aromáticas derivados de
aldeídos aromáticos dissubstituídos e trissubstituídos como parte aromática e o
ácido decanóico e gerânico, para elaboração da cadeia lateral. Optou-se pela
utilização desses ácidos comerciais por apresentarem a mesma quantidade de
carbono da cadeia lateral da capsaicina.
Observou-se nesta versátil estratégia de síntese que invertendo-se a
ordem dos grupos metoxilas e hidroxilas ligadas aos anéis aromáticos foi
possível a obtenção de 8 produtos, a tiocapsaicina (4), o ácido decanóico-3,4-
dimetoxibenzilamida (7), o ácido decanóico-4-hidroxi-3-metoxibenzilamida (10),
o ácido 3,7-dimetil-octa-2,6-dienóico-3,4-dimetoxibenzilamida (11), o ácido
decanóico-3,4,5-trimetoxibenzilamida (14), o ácido decanóico-3-hidroxi-4,5-
dimetoxibenzilamida (17), o ácido decanóico-4-hidroxi-2,6-dimetoxibenzilamida
(20), o ácido decanotióico-3,4,5-trimetoxibenzilamida (21) onde 7 (4, 7, 11,14,
17, 20 e 21) destes inéditos na literatura.
Em seguida, todos os intermediários e análogos sintetizados foram
caracterizados através de diferentes técnicas como, a espectrometria na região
do ULTRAVIOLETA (UV) e do INFRAVERMELHO (IV), a RESSONÂNCIA
MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN 1H e 13C), e o MASSAS (EM).