Duas transições de fases têm sido observadas em macrobiomoléculas em e A primeira delas ocorre a um nível de hidratação , e está relacionada à transição do regime anarmônico para o harmônico, com o resfriamento. Alguns pesquisadores consideram que pode estar relacionado à transição vítrea e tem sido sugerido que está correlacionado com o início das atividades bioquímicas das proteínas. A segunda delas não depende do nível de hidratação, portanto, está presente em todas as macrobiomoléculas, e tem sido relacionada com a rotação dos grupos metil. Entretanto, a natureza microscópica dessas transições não está completamente esclarecida. No presente trabalho, estudamos como a interação da biomolécula L-Cys e L-Pro com água influencia das transições e como tais mecanismos se alteram para a forma dextrógira da cisteína. A metodologia desenvolvida consistiu em estudar propriedades termodinâmicas, estruturais e vibracionais. Foi possível verificar que a natureza de T* da L-Cys é oriunda do ordenamento do grupo tiol em baixas temperaturas, sendo ausente na D-Cys e L-Pro. Além disso, ao contrário do que é reportado na literatura, foi observado que T* apresenta dependência com a hidratação. Para TD da L-Cys, foi verificado, também, uma dependência com a hidratação, levando ao resultado de que a água diminui a energia de ativação e, consequentemente, a temperatura em que tais transições ocorrem. Outro resultado importante foi que com o aumento da hidratação a fragilidade da L-Cys diminui. E, por fim, as contribuições intrínseca e extrínseca permanecem as mesmas para qualquer nível de hidratação.