Neste trabalho desenvolvemos a síntese de novos análogos ao 11-tosil-6,6a,11,11a-tetrahidro-5H-benzo[a]carbazol, um aza-carbapterocarpano com relevante ação anticâncer, antileishmanial in vitro e ação antimalarial in vitro e in vivo. As novas moléculas foram preparadas através de abordagens sintéticas distintas e classificadas em Grupo I e II respectivamente. Os compostos do grupo I foram obtidos através de reações de aza-arilação do tipo Heck catalisada por paládio a partir de tetralonas comerciais e N-tosil-iodoanilinas substituídas previamente sintetizadas. Derivados dos aza-carbapterocarpanos também foram obtidos através de reações de desproteção, Fisher Indol e acoplamento de Suzuki. Três moléculas deste grupo foram avaliadas quanto ação antiproliferativa em linhagens de leucemia e o composto 11-tosil-6,11-diidro-5H-benzo[a]carbazol apresentou IC50 = 1,93 ± 0,88M, 2,18 ± 1,47M e 2.89 ± 0,92 M nas linhagens K562, lucena-1 e FEPS respectivamente. Por outro lado, o composto 6,11-diidro-5H-benzo[a]carbazol foi inativo nestas mesmas linhagens, indicando que na ausência do grupo arilsulfonamida a ação antileucêmica não ocorre. Os compostos do grupo II, caracterizado pelos compostos espiro, foram sintetizados através de reações diasterosseletivas através da adição de organomagnesío às N-terc-butano-sulfiniliminas quirais, seguida de uma aminação de Buchwald-hartwig intramolecular catalisada por paládio. As N-terc-butano-sulfiniliminas foram obtidas através de tetralonas, cromanonas e tiocromanonas comerciais em uma reação de condensação com as N-tert-butanosulfinilamida comerciais Rs e Ss em micro-ondas em uma abordagem livre de solvente utilizando tetróxido de titânio. Após as reações de adição nucleofílica com organomagnésio, remoção do auxiliar quiral e ciclização intramolecular, foram obtidos espiro compostos na forma de enantiômeros que foram avaliados em linhagens de leucemia K562 e FESP. Embora estes compostos tenham apresentado baixa potência frente às linhagens testadas (IC50 entre 31,85 ± 3.0M e 77,58 ± 5.76M), pôde-se observar que há diferenças relevantes entre os enantiômeros.